С раннего детства Стиви слушал пластинки, собранные его старшим братом Джимми. На них были записи великих гитаристов: Джанго Рейнхардта, Чарли Кристиана, Джимми Рида, Альберта Коллинза, Кенни Бёррелла и трех «Королей»: Фредди Кинга, Альберта Кинга и Би Би Кинга. Стиви впервые взял в руки гитару, когда ему исполнилось восемь лет. Он рассказывал об этом так: «Я хотел играть на барабанах, но у меня их не было. Затем мне захотелось играть на саксофоне, но ничего, кроме визга, у меня не получалось. Брат играл на гитаре, и я решил попробовать этот инструмент. Брат, уходя из дома, запрещал мне трогать его гитары. Но я пробирался к нему в комнату и играл на них». Шло время, и приятель его брата Дойл Бремелл, услышав однажды, как Стиви играл пьесу Джеффа Бека «Jeff’s Boogie», сказал, что у этого мальчишки есть талант и большое будущее. Позже Стиви скажет: «Он был первым человеком в моей жизни, который оценил мою игру».